Черчилль взял в руки кисть только в сорок лет, однако за оставшиеся полвека, отмеренные долгожителю судьбой, он нарисовал более 500 полотен. Живопись стала для него излюбленным досугом, оказывающим положительное психотерапевтическое действие, иными словами, рисуя, он забывал о своей участи даже в самые сложные времена оставаться рассчитанной на политический успех живой машиной, о дрязгах и неприятностях на работе. Однажды он признался своей кузине: «Иногда я готов бросить почти все ради занятия живописью». Его любовь к этому хобби была нежной, преданной, педантичной и даже капризной. Во все командировки и частные поездки политик брал с собой краски и мольберт, в любом доме, где Черчилль был гостем или хозяином, устраивалась маленькая студия.
Уинстон рисовал везде. В министерских кабинетах и королевских покоях. В пустыне Марракеш и на побережье Франции. На английских просторах и канадских озерах. Выход Черчилля на пленэр представлял собой поистине грандиозное зрелище. Сначала появлялись садовники, которые несли холст, подрамник, кисти, палитру и тюбики с красками. За ними следовал Уинстон, одетый в сюртук из белого тика, в легкой широкополой шляпе и с сигарой во рту. Оценив пейзаж, он давал указание размещать оборудование и устанавливать зонт для защиты от солнца. Когда все приготовления были закончены, Черчилль отпускал свою свиту, чтобы создать интимную обстановку для лучших минут своей жизни.
Черчилль скромно и трезво оценивал свой художественный талант и вкус, но, как человеку азартному и амбициозному, ему хотелось знать мнение критиков. Он анонимно отправлял свои работы на международные выставки и часто получал лестные отзывы и даже лавры победителя. Публика была поражена яркостью, силой и самоуверенностью, исходящими от его картин. Некоторые художники, современники Черчилля, даже признали, что дюжина работ могла бы соперничать с шедеврами импрессионистов.
Убедившись в том, что он не примитивный банальный маляр, а художник, Черчилль в 1947 году отправил несколько работ в Королевскую академию искусств. Две картины были приняты, а уже в следующем году ему было пожаловано звание почетного члена Королевской академии искусств. Спустя десять лет состоялась первая выставка картин Черчилля в Лондоне. В день открытия экспозицию посетило 3210 человек. На аналогичную выставку Леонардо да Винчи, проходившую незадолго до того, в первый день пришли только 1172 человека. Узнав о такой неожиданной статистике, жена Черчилля Клементина воскликнула:
— Бедный Леонардо!..
